Het leven heeft zijn downs voor James, die op 39-jarige leeftijd bij zijn moeder in Chicago woont, een ouder wordende artiest in Second City, te veel eet en weegt. Een vrouw met wie hij aan het daten is, laat hem vallen, net als zijn agent, haar broer. James wijst rollen op de lokale televisie af, rollen die hem verdrietig maken. Iemand maakt een remake van zijn favoriete film, 'Marty', een rol die hij geweldig zou vinden, maar hij krijgt niet eens een auditie.